Думаю о каком-нибудь pgp, не знаю может есть реализации GnuPG для Вынь? Подскажите что обычно используете, если програмулина freeware буду благодарен за ссылки.
Free open-source disk encryption software for Windows XP/2000/2003 and Linux Main Features: Creates a virtual encrypted disk within a file and mounts it as a real disk. Encrypts an entire hard disk partition or a device, such as USB flash drive. Encryption is automatic, real-time (on-the-fly) and transparent. Provides two levels of plausible deniability, in case an adversary forces you to reveal the password: 1) Hidden volume (steganography – more information may be found here). 2) No TrueCrypt volume can be identified (volumes cannot be distinguished from random data). Encryption algorithms: AES-256, Blowfish (448-bit key), CAST5, Serpent, Triple DES, and Twofish. Mode of operation: LRW (CBC supported as legacy). Based on Encryption for the Masses (E4M) 2.02a, conceived in 1997.
Какой TrueCrypt? Вы о чём? Эта программа преследует совершенно иные цели (сами же написали: disk encryption), но никак не шифрование почты. И не подходит она для шифрования переписки.
WinPT довольно глючная (пока). GPGshell вроде нормальная, только с закрытым исходным кодом. Это, однако, искупается тем, что все криптографические операции выполняются прозрачно: ввод passphrase в командной строке и т.д.
По этому адресу найдете очень хорошее руководство даже со всеми нужными ссылками. Все что Вы хотите как раз здесь и описывается. Бесплатно, свободно, открытый исходный код всего ПО, высокая надежность, гибкость и практически полная автоматизация работы. В общем то, что нужно. Единственное - с тех пор, как было написано данное руководство вышли более новые версии ПО, но это только хорошо.
Можно конечно и PGP пользоваться, либо вручную, либо используя плагин версии 8 и прокси версии 9, но на мой взгляд эти варианты менее препочтительны. Хотя стандарт получается тот же, совместимый с описанным выше.
Можно получить сертификат x/509, но этот вариант вряд ли кто-либо Вам посоветует как хороший, надежный, удобный и т.п. И я не советую, да и корреспондентов его использующих практически наверное очень мало.