Что шифровать-то надо? Файлы, разделы диска, весь диск, почту, текст?
С какими ключами: симметричными или асимметричными?

Декарт, PGP.

Ну на дискету - это не надежно...

Наиболее качественны программы это PGP и TrueCrypt
Упомянутая выше GnuPG как и PGP является программой от того же стандарта, однако это консольное приложение. Ситуацию можно выправить, установив к программе графическу оболочку, например WinPT (хотя в принципе это приложение можно использовать как самомтоятельно, так и как криптоядро под многие графические приложения, в том числе под плагины для почтовых программ).
Программа TrueCrypt это шифрконтейнер.
PGP многофункциональна, поддерживает шифрование файлов, текста, электронной почты. Симметричными и асимметричными алгоритмами. Поддерживает подписывание.
Плюсы программ: открыт исходный код, программы бесплатны (PGP бесплатна в несколько усеченной версии). Использование проверенных временем криптоалгоритмов, внимание к разработкам ведущих специалистов мира, а значит высокий уровень реализации без права на ошибки.

To Lusfert
А что есть проги, которые полностью шифруют файлы несимметричными алгоритмами?
И сколько интересно на это времени уходит?

Почему не помогут? По моему для шифрования файлов как раз прекрасный выбор!
Можно сделать ключ, пусть асимметричный, размера 3072 бит более чем хватит для того, что бы до конца жизни (и более) никто кроме хозяина файлов не увидел. Кроме всего прочего PGP может жестко затирать файлы без возможности их восстановления и ставить ЭЦП, не последние функции при работе с секретными документами. Все функции доступны из контекстного меню проводника. Именно для Win 98 подойдет любая версия PGP. Хороший выбор – версия 8.1.

Согласен, но разве удобство использования такой схемы в многопользовательских системах исключает использование для себя? Обратная задача – действительно неудобна.

Ко всему прочему ключ в PGP дополнительно шифруется парольной фразой или паролем, а сама информация шифруется именно симметричным шифром, сеансовый ключ которого закрыт асимметричной схемой. Подозреваю, что автор вопроса или действительно не знает разницы между симметричной и асимметричной схемой, или по каким-то неясным причинам проявляет недоверие асимметричной схеме шифрования.  

И кроме того, почему нужен именно ключ? Симметричная схема PGP (без ключа применительно к этой программе) подходит ничуть не хуже, ведь в симметричной схеме пароль это как раз и есть ключ, точнее говоря из пароля при шифровании в PGP вырабатывается самый настоящий ключ, длина ключа зависит от выбранного алгоритма, а энтропия от длины и секретности пароля. Хотя в принципе некоторыми специалистами и приводятся доводы в пользу хранения ключей симметричного шифрования отдельно, Вы можете создать пароль (фразу) длиной хоть в 100 символов или более! И при этом не нужны ненадежные хранители ключей типа дискет (если запомните пароль конечно, а если не запомните, то держите на носителях, чем не ключ?).  Представьте себе ключ из случайного набора букв длиной 50 символов? Каждый символ может принимать до 80 (примерно) значений, в то время как практически невскрываемые 128 битные ключи (не говоря уже о 256 битных) состоят из нулей и единиц, т.е. каждое знакоместо может принимать 2 значения.
2 в 128 степени = 3,4028236692093846346337460743177e+38
80 в 50 степени = 1,4272476927059598810582859694495e+95 энтропии более чем достаточно. Единственное неудобство – ввод таких ключей, зато можно без труда записать на бумаге. Проблема сокрытия записанного пароля во многом аналогична проблеме сокрытия ключа на носителе.

TrueCrypt (аналог PGP-disk) то же по моему поддерживает ключевые файлы, не обязательно шифровать ей целые тома или делать контейнеры огромного размера. Вы можете создать контейнеры небольшого размера (для переноски на носителях или пересылки по e-mail), и помещать в них Ваши файлы, если для вас такая транспортировка удобна.
Мне такие программы не известны. В хороших программах асимметриным способом информация не шифруются, шифруется сеансовый ключ. Такая схема более надежна и быстрее работает. Дело в том, что шифрование например RSA намного медленнее шифрования любым симметричным алгоритмом (в сотни и даже тысячи раз). Поэтому зашифруйте приличного размера файл симметричной схемой, засеките время, а после время умножьте в несколько сотен раз, это и будет примерным временем шифрования Вашего файла чисто несимметричным алгоритмом. Надежность такой схемы выше в том, что противник не может предполагать каков симметричный сеансовый ключ, но может предполагать примерное содержание зашифрованной информации, что в случае шифрования чисто несимметричной схемой может облегчить взлом (симметричные схемы более устойчивы к такому виду атак). Все предусмотрено и работает как часы!

чтобы этого небыло используются такие вещи как сертификация и экспертиза  

Однако я не уверен, что в данном аспекте может быть выражена поная непристрастность к тем или иным программам. К тому же на экспертизу отводится определенное время и работает в этом направлении небольшой круг лиц.
Конечно это лучше, чем ничего. Я считаю, что известность программы и открытый доступ к коду программы и есть наличие лучшей экспертизы.